Amfifilowe pochodne aminokwasów w produktach kosmetycznych

• Strona główna
• Artykuły
• Amfifilowe pochodne aminokwasów w produktach kosmetycznych

Data publikacji: 2018-09-06 / Autor: Beata W. Domagalska, Wyższa Szkoła Zawodowa Kosmetyki i Pielęgnacji Zdrowia, Arletta Weryńska, Wyższa Szkoła Zawodowa Kosmetyki i Pielęgnacji Zdrowia, Awerays

Z racji tej skali, stosowanie surowców odnawialnych w procesie syntezy spc oraz biodegradowalność i biokompatybilność produktu końcowego stają się tak samo ważne, jak wydajność funkcjonalna surfaktantu. Realizacją takiego „zielonego” (ekologicznego) trendu są m.in. amfifilowe pochodne aminokwasów (surfaktanty aminokwasowe, lipoaminokwasy). Biorąc pod uwagę naturalne pochodzenie i stosunkowo prostą budowę takich surfaktantów, cechują się one niską toksycznością i łatwą biodegradacją.

Aminokwasy, które wchodzą w skład peptydów i białek – podstawowych elementów budujących materię ożywioną – z uwagi na ich cenne właściwości stały się surowcem kosmetycznym, a ich działanie w zakresie kondycjonowania skóry jest wykorzystywane w preparatach kosmetycznych i dermatologicznych. W związku z tym, że zawierają w cząsteczce dwie reaktywne grupy funkcyjne: aminową oraz karboksylową, na początku ubiegłego wieku zostały docenione jako surowce do produkcji surfaktantów. Wtedy też rozpoczęto syntezę i badanie aktywności powierzchniowej oraz właściwości użytkowych zarówno klasycznych, liniowych, monomerycznych surfaktantów pochodnych aminokwasów, jak też geminalnych i dwułańcuchowych o strukturze glicerolipidowej.

Grupa hydrofobowa może zostać przyłączona do cząsteczki aminokwasu poprzez reakcję ugrupowania aminowego lub karboksylowego, a modyfikacja rodzaju wiązania wpływa na właściwości otrzymanych spc. W zależności od przyjętej drogi syntezy można otrzymać amidokwasy, alkiloaminokwasy, amidoaminy lub estroaminy.

W zależności od rodzaju użytego aminokwasu oraz drogi syntezy można uzyskać spc anionowe, kationowe lub amfoteryczne. Jako substrat można zastosować zarówno pojedyncze aminokwasy (niekoniecznie α-aminokwasy), jak i peptydy (otrzymuje się np. acylopeptydy) czy hydrolizaty protein (produkt jest mieszaniną wieloskładnikową).

Oprócz klasycznej syntezy organicznej do otrzymywania lipoaminokwasów można zastosować syntezę chemoenzymatyczną (np. otrzymywanie kationowych pochodnych argininy z zastosowaniem papainy z Carica Papaya) lub biosyntezę z użyciem mikroorganizmów (np. surfaktyna, amfifilowy lipopeptyd zbudowany z pętli peptydowej o siedmiu aminokwasach przyłączonych do hydrofobowego łańcucha kwasu tłuszczowego o długości od 13 do 15 atomów węgla, otrzymywana przez fermentację łusek soi, z użyciem genetycznie modyfikowanego szczepu bakterii Gram-dodatnich pochodzących z Bacillus subtilis).

Oczywiście nie wszystkie syntezowane w laboratoriach chemicznych surfaktanty aminokwasowe trafiły do produkcji i są dystrybuowane jako surowce kosmetyczne. W bazie Cosing można odnaleźć anionowe spc aminokwasowe pochodne: sarkozyny (np. Sodium Lauroyl Sarcosinate), tauryny (np. Sodium Lauroyl Taurate, Sodium Methyl Lauroyl Taurate) i kwasu glutaminowego (np. Disodium Stearoyl Glutamate) oraz acylopeptydy (np. Sodium Lauroyl Hydrolyzed Collagen). Są też mniej znane pochodne alaniny (np. Sodium Cocoyl Alaninate), kwasu asparginowego (Zinc Lauroyl Aspartate), cysteiny (np. Dipalmitoyl Cistine), glicyny (np. Sodium Cocoyl Glicinate), tyrozyny (np. Oleoyl Tyrosine, Potassium Capryloyl Tyrosine) czy proliny (np. Sodium Capryloyl Prolinate). Wśród amfoterycznych spc są pochodne argininy (Lauroyl Arginine) i lizyny (Lauroul Lysine), a kationowe to także pochodne argininy (np. PCA Ethyl Cocoyl Arginate, Ethyl Lauroyl Arginate HCl).

Właściwości amfifilowych pochodnych aminokwasów

Do najważniejszych właściwości fizykochemicznych surfaktantów należy zaliczyć zdolność obniżania napięcia międzyfazowego (w szczególności napięcia powierzchniowego wody) oraz agregacji (tworzenia asocjatów micelarnych) w roztworze wodnym powyżej krytycznego stężenia micelizacji (ang. Critical Micellar Concentration – CMC).

Efektywność obniżania napięcia powierzchniowego wody przez spc aminokwasowe (wyrażana jako wartość napięcia powierzchniowego przy stężeniu równym CMC surfaktantu – γCMC) jest podobna lub nieco lepsza niż przez siarczany alkilowe (np. Sodium Lauryl Sulfate – γCMC = 39 mN/m) czy mydła (np. Sodium Laurate – γCMC = 31 mN/m).

CAŁY ARTYKUŁ ZNAJDĄ PAŃSTWO W NR 2/2018 KWARTALNIKA "CHEMIA I BIZNES. RYNEK KOSMETYCZNY I CHEMII GOSPODARCZEJ". ZAPRASZAMY.

przemysł kosmetycznysurfaktantyaminokwasy